在刘备撤退到襄阳的时候，诸葛亮劝刘备乘机袭击刘琮，占有襄阳。刘备没有采纳。为了收买荆州人心，刘备特意到刘表坟前哭祭了一番，然后快马加鞭地走了。荆州的官员和百姓有很多人跟随刘备一起向南逃跑。一路上，刘备又收容了不少刘表的部队和当地百姓，合计起来不下十多万人，光是运载行李和辎重的车辆就有好几千辆。由于军民混在一起撤退，行动缓慢，每天只能走上十多里路。刘备的部下建议他抛弃随从百姓，迅速轻装赶路，以便抢先占有江陵。刘备还假惺惺地回答说：“要成就大事，必须以人为本，现在百姓愿意跟随我，我又怎能忍心丢开他们不管呢！”但是，当时的情况实在太紧急了。刘备决定派遣关羽带领水军一万人，先由水路乘船退往江陵，等候在那里会师。
江陵是荆州的军事要地，又有刘表贮存的大量军用物资。这些，曹操都是知道的。他恐怕刘备走在自己前头，抢先占有江陵，就亲自率领五千名精锐骑兵，一天一夜走三百里路，追赶刘备。当刘备率领军民退到当阳（今湖北当阳东）东北的长坂的时候，曹操的骑兵从背后赶到了。刘军匆忙应战，被曹军打得大败。形势已经严重到这样的地步，刘备不得不放弃原来退往江陵的计划，也不再顾及随从的军民了。他抛弃所有的辎重，同诸葛亮、张飞、赵云等几十个人，改向侧面的汉水撤退。
为了阻挡曹军的跟踪追击，刘备命令张飞率领二十名骑兵留在最后，作为掩护。张飞保护刘备、诸葛亮等一行人过了长坂桥，就立刻叫人把桥梁拆毁。他睁大眼睛，横着长矛，立马河边，对追来的曹兵，大声喝道：“我就是张飞，来吧！让我们拼个死活！”曹兵早就听说张飞十分勇猛，一时又弄不清情况，大家你看我，我看你，谁也不敢冒冒失失地向前，这样，刘备等一行人才得安全逃脱了。当刘备和部下退到汉津口的时候，正好同关羽率领的水军会合。他们共同渡过汉水。江夏太守刘琦（刘表长子）也领兵前来接应。于是，大家合兵一处，一同到了夏口（今湖北汉口）。
当阳长坂一仗，刘备损失了许多人马和军用物资。曹操顺利地占领了江陵，基本上控制了荆州。他获得了刘表贮存的大量军用物资，还收降了荆州的大批军队。在这种情况下，曹操越发骄傲起来了。在他看来，不仅乘胜追歼刘备，是轻而易举的事情，就是沿江东下，消灭孙权，也只是时间问题了。
蒋干过江说周瑜
曹操打败刘备，占领江陵以后，就打算顺流东下，乘势攻打孙权。他的部下贾诩（许）向他建议说：“您在消灭了袁绍父子以后，紧接着又降服了汉南地方，您的威名已经远播国内，军事力量也比以前强大多了。如果能够利用荆州的丰富资源，休整部队，安抚百姓，使内部稳定下来，到那时候，江东就可以不战而服了。”从当时的情况来说，贾诩的建议是有道理的。但是，曹操由于轻易地取得了荆州，在军事上又获得一连串的胜利，因此，更加滋长了骄傲轻敌思想。他主观地认为，凭着自己当时的政治优势和军事力量，是有可能迫使孙权归降的。他手下有个谋士蒋干同孙权帐下的主将周瑜是老朋友。曹操就秘密派遣蒋干过江去劝说周瑜归降。
周瑜，字公瑾，庐江舒（今安徽庐江）人，出身于官僚地主家庭。东汉末年，凉州（今甘肃一带）军阀董卓兴兵作乱，在黄河流域一带，骚扰得很厉害。各地军阀联合讨伐董卓。孙权的父亲孙坚也以长沙太守的名义起兵参加。在出发以前，他把家眷安置在舒。因此，周瑜和孙坚的大儿子孙策从小就在一起，交情很深。孙策的母亲也把周瑜当儿子一样看待。周瑜岁的时候，在孙策部下担任建威中郎将，领兵二千人，并且曾经跟随孙策攻皖（今安徽潜山县）。后来，两人都娶了乔公的女儿，孙策娶了大乔，周瑜娶了小乔，两个人又成了亲戚。公元年（建安五年），孙策死，孙权继承他的事业，执掌江东政权。孙权任用周瑜和长史（相当于秘书长的职务）张昭共同掌管军国大事。此后，周瑜就成为江东武将的首领了。曹军南下，周瑜正确地估计了当时的形势，坚决主张抵抗。这次蒋干来访，他早巳猜中了他的来意。为了先发制人，周瑜一见到蒋干，就对他说：“子翼（蒋干字）不辞辛苦，远涉江湖到我这里来，莫不是替曹操来做说客吗？”蒋干被这一问，只好连忙推说是前来拜访老朋友的。周瑜特意陪同蒋干参观了江东的营垒、仓库、军资、器仗，表示自己的实力非常雄厚，暗示他打消劝降的幻想。蒋干在周瑜那里住了三天，也没有敢提起劝降的事。蒋干回到江北，向曹操复命说：“像周瑜这样有才气的人，不是用言辞能够说动的。”曹操的如意算盘因此落了空。《三国演义》和京剧中的“蒋干盗书”，就是根据这一史实铺演出来的。
孙、刘联合抗曹
早在刘表病死的时候，孙权手下的政治家鲁肃就对孙权说：“荆州紧挨着我们的边境，形势险要，土地肥沃，百姓富足。如果占有了它，就可以创立帝王的事业。现在，刘表刚死，两个儿子不和，部下也各有打算。刘备是个了不起的人物，同曹操有仇。如果刘备同刘表的部下能够齐心协力，我们就应该联络他们，结成同盟。如果他们不能团结，我们就应该另外想办法去对付他们。”鲁肃要求孙权派他用吊丧的名义，去慰问荆州的当权将领，并且说服刘备，要他好好团结刘表部下，同孙权联合起来，对付曹操。鲁肃还说：“事情不能拖延。如果不赶快进行，恐怕曹操就要走在前头了。”
